北京时间4月25日，2021年ATP250塞尔维亚公开赛结束男单半决赛争夺。德约科维奇苦战3小时26分钟后，以5-7/6-4/4-6不敌卡拉采夫。全场比赛28个破发点只把握住其中5个的德约吞下赛季第2败，同时在本土11连胜记录就此被终结，卡拉采夫将与贝雷蒂尼争冠。
德约科维奇与卡拉采夫的比赛，第一盘德约3-0开场，不过很快便进入了一个竞技低谷，虽然在场上依靠吼叫想激发自己，但还是被卡拉采夫连赢3局，并且在盘末阶段的5局中仅依靠破发拿下1局胜利，结果就是让卡拉采夫以7-5先赢一盘。
第二盘依然是起伏很大的一盘，德约率先破发后2-0开场，随后又是接连丢掉发球局，被卡拉采夫连续4局，好在这一次塞尔维亚天王及时止住颓势，并连赢4局后以6-4扳回一盘。
决胜盘，虽然也是数局比赛中出现破发点，但真正完成破发的只有第7局，卡拉采夫也正是凭借这次破发的优势，最终以6-4拿下第三盘胜利，从而以大分2-1将德约科维奇淘汰出局，也报了在澳网半决赛输给世界第一的一箭之仇，同时这也是卡拉采夫生涯首胜Top5球员。全场比赛共出现了44个破发点，其中卡拉采夫面对28个破发点成功挽救了23个。
德约科维奇自2011年戴维斯杯半决赛面对德尔波特罗中途退赛后，在塞尔维亚国土上出战11连胜记录被终结，同时也是他继蒙特卡洛大师赛输给埃文斯后拿到的赛季第2败。卡拉采夫继3月份迪拜赛后职业生涯第二次闯入巡回赛男单决赛。
卡拉采夫将与一哥贝雷蒂尼争冠，贝雷蒂尼同样经历三盘大战，以6-1/6(5)-7/6-0击败选手丹尼尔-太郎，继2019年斯图加特赛后首次闯入巡回赛的最后决赛。周日，对于两位都是首次参加塞尔维亚公开赛的球员来说，也是一场遭遇战。
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