梁靖崑的突破，其实在2019年就开始了。无论是布达佩斯世乒赛击败樊振东闯入男单半决赛，还是世界杯团体赛上经受住巨大考验完成了任务，梁靖崑在比赛中的表现都让人眼前一亮，也坐实了“男团五虎将”的位置。
但进入2020年，两场“开年之战”给梁靖崑蒙上了一丝阴影。首先是地表最强直通赛，他在单打第二轮比赛中2比0、3比2领先的情况下，被许昕逆转击败;首场国际比赛德国公开赛，他3比4负于韩国选手赵承敏，首战出局。紧接着的卡塔尔公开赛，踌躇满志的梁靖崑又在1/4决赛不敌队友王楚钦，止步8强。
直到2020年8月的奥运模拟赛，梁靖崑终于打出了一场漂亮的“翻身仗”。
4比2战胜林高远后，梁靖崑半决赛迎战樊振东。两个人打法相似，都是击球质量高、相持能力强，且具备了很强的防反能力。但是相较之下，樊振东在强化进攻质量的同时更加灵活，梁靖崑则单板质量更重。首局是这场比赛的关键点，梁靖崑在9：10落后的情况下连得3分逆转取胜，借着这股势头他又连下两城，大比分3比0领先。被樊振东连扳两局后，梁靖崑忽然“开窍了”，他拼命增加击球质量，最终锁定胜利。
这个变化不仅帮助他击败樊振东，仿佛也打通了自己的“任督二脉”，男单决赛对阵王楚钦，他在比分上始终处在领跑之势，最终4比2击败对手，拿到了2020年的第一个单打冠军。
转战全锦赛，梁靖崑向男单冠军发起冲击，1/8决赛他4比1胜方博，1/4决赛他4比2胜林高远，似乎一切都像奥运模拟赛的夺金路那样进行。然而半决赛再次对阵樊振东，尽管梁靖崑发挥出了很高的水准，也给对方制造了巨烦，却仍以1比4告负。在堪称比赛转折点的第二局中，先胜一局的梁靖崑以9：5拉开比分后被樊振东逆转成功，让后者在趁势一鼓作气拿下之后也直呼“侥幸”。此外，梁靖崑和林高远的双打也入围了决赛，最终不敌马龙/许昕获得亚军。
全锦赛后，国际赛事重启，梁靖崑在世界杯、总决赛和WTT澳门赛上都没有出战，也让他的2020年显得没那么完整。但是仅奥运模拟赛夺冠也足以让我们看到他已经具备了颇高的实力，包括在全锦赛上，如果抛开胜负，梁靖崑在比赛场上的技术运用、整体稳定性以及关键球上的把控，都比之前的他自己有了一个明显的提升，这也让大家对梁靖崑的2021年多了几分期待。
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