北京时间6月29日凌晨，2021温布尔登网球公开赛男单正赛结束了首日的争夺。由于当天下了阵雨，除中央球场和1号球场的比赛都如期举行外，其他部分比赛被推迟或取消，独苗张之臻的比赛被挪到了北京时间29日晚18点在6号球场进行。
在中央球场，赛会头号种子、现世界第一、卫冕冠军德约科维奇在先丢一盘的情况下，连扳3盘，以3-1(4-6/6-1/6-2/6-2)逆转了英国19岁小将德雷珀，拿下个人温网正赛的15连胜;随后，伤愈复出的2届赛会冠军穆雷，在浪费了3个赛点后，也以3-1(6-4/6-3/5-7/6-3)战胜格鲁吉亚选手巴希拉什维利，顺利晋级第二轮。值得一提的是，穆雷在第三盘5-0领先、仅差1局就能拿下比赛胜利的情况下，连丢7局，被对手逆转丢掉一盘。在1号球场，爆出开赛以来的最大冷门：赛会3号种子、新科法网亚军、希腊选手西西帕斯，以0-3(4-6/4-6/3-6)被选手蒂亚福横扫出局。
其他13场比赛赛果如下：
2号球场：卢布列夫(5/俄罗斯) 3-1(4-6/6-4/6-1/6-2) 德尔波尼斯(阿根廷)
3号球场：布罗迪(英国) 3-0(6-3/6-4/6-0) 切奇纳托()
12号球场：阿古特(8/西班牙) 3-1(6-2/3-6/6-3/7-6(4)) 米尔曼(澳大利亚)
18号球场：福乔维奇(匈牙利) 3-1(5-7/6-3/7-5/6-3) 辛纳(19/)
4号球场：安德森(南非) 3-1(6-7(4)/6-4/6-4/7-6(4)) 维拉(智利)
5号球场：卡恰诺夫(25/俄罗斯) 3-1(3-6/6-3/6-4/7-6(3)) 麦克唐纳德()
6号球场：波斯皮希尔(加拿大) 3-0(6-3/6-3/6-3) 巴耶纳(西班牙)
7号球场：库德拉() 3-2(5-7/4-6/7-6(4)/6-3/6-3) 福基纳(30/西班牙)
9号球场：马丁内兹(西班牙) 3-1(6-3/2-6/6-4/6-4) 特拉瓦格利亚()
10号球场：塞皮() 3-1(4-6/6-4/7-5/6-2) 索萨(葡萄牙)
11号球场：凯茨曼诺维奇(塞尔维亚) 3-1(6-4/3-6/6-3/7-6(1)) 巴戈尼斯(阿根廷)
14号球场：克普费尔(德国) 3-0(6-4/7-6(3)/6-2) 奥佩尔卡(27/)
16号球场：瓦塞利(捷克) 3-0(6-1/7-5/7-6(5)) 汉夫曼(德国)
除上述比赛如期完成外，原定在11号球场进行的张之臻()VS安托万-黄(法国)、2号球场进行的埃文斯(22/英国)VS菲-洛佩斯(西班牙)、3号球场进行的沙波瓦洛夫(10/加拿大)VS科赫尔斯奇雷伯(德国)、4号球场进行的赫伯特(法国)VS安杜哈尔(西班牙)、5号球场进行的拉约维奇(塞尔维亚)VS西蒙(法国)、8号球场进行的奎瓦斯(乌拉圭)VS杰雷(塞尔维亚)、14号球场进行的科达()VS德-米纳尔(15/澳大利亚)、15号球场进行的波尔曼斯(澳大利亚)VS卢彦勋(台北)、16号球场进行的加林(17/智利)VS米拉莱斯(西班牙)，共9场比赛被取消。
另外，有7场比赛中途被叫停：
2号球场：施瓦茨曼(9/阿根廷) 6-3/6-4 帕尔雷(法国)
12号球场：奥康奈尔(澳大利亚) 6-4/2-6/6-6 孟菲尔斯(13/法国)
18号球场：弗格尼尼(26/) 7-6(4)/6-2 拉莫斯(西班牙)
5号球场：权纯雨(韩国) 7-6(2) 马苏(德国)
8号球场：奥特(德国) 4-6/6-3/6-2/6-7(5)/9-9 林德科内奇(法国)
10号球场：哈里斯(南非) 6-3/6-4 贝兰基斯(立陶宛)
17号球场：格拉西莫夫(白俄罗斯) 6-3/3-6/7-6(5) 克拉克(英国)
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